说起唐伯虎这个名字，那可是无人不知，无人不晓。他可是位居“江南四大才子”之首的天才画家。
唐伯虎生性玩世不恭却又才华横溢。他的画笔疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，整幅画杂而不乱，意境空灵；其诗风婉华丽，通俗流畅，即兴抒杯，以才情取胜。这种诗与幽的冤美结合，也是唐伯虎画的一大特点。
虽然唐伯虎才华出众，但他那愤世嫉俗的狂傲性格不容于这个社会。他一生坎坷，临终时的绝笔诗就表露了他刻苦铭心的留恋人间而又愤恨厌世的复杂心情：“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。”
唐伯虎虽然为人放荡不羁、风流潇洒，却也心胸豁达。某年仲夏的一天，唐伯虎欲去游一日西子湖。途中瞧见了一家酒楼，突然酒兴大发，便进去喝了个痛快。结账时，才猛然发现口袋里竟空空如也。他无计可施，拿起手中扇，轻轻一摇，突然想到何不以扇抵酒？可是遭到了小二的反对。唐伯虎又心生一计，站起来大声吆喝着卖扇。这时，一个中年男人，峨冠博带，看样子是一个杭州富豪，傲慢地问道：“你这把小扇，能值多少？”“看一下便知道了。”唐伯虎把扇递予他，富豪一瞥，说：“山上的画，分明是随手涂鸦，分文不值！”说完，竟扔在了地上。唐伯虎怒瞪着他。这时，一个书生上前观赏，拍案连称：“妙！妙！妙！此扇绝对出自高人之手！”再看看唐伯虎气宇轩昂，风流倜傥，说道：“阁下莫非是江南第一风流才子唐伯虎？”唐伯虎笑而不语，神清气闲。众人听了都惊呆了，纷纷出高价购买此扇，唐伯虎却只愿意卖给只有十文铜钱的书生：“你慧目识人，我很敬佩，此扇非你莫属。你若没钱，我便只收你五文，够付酒钱便可。”说完，转身想要离开。那位富豪拦住了他，虚伪地说：“唐先生，这扇我出一千文，可否？”“不行，我意已决。”富豪再出高价“五千文！”唐伯虎还是坚决驳回。这时，一个捕快从富豪身后走了出来，对唐伯虎耳语了一番，唐伯虎恍然喊道：“原来你家老爷和他有些交情啊！罢了罢了，待我为他做上一副画吧！”说完，文房四宝便奉上了。唐伯虎在富豪后背衣裳上刷刷几下，众人皆笑之。富豪看了，愤然威胁道：“我要让捕快来抓你！”“关我何事。你爱告就去告吧！”富豪气得怒发冲冠，转身窘迫离去。告诉大家富豪背上是什么吧：一只王八！
唐伯虎一生活得痛快潇洒，正是因为这样，他才为我们后代留下了一份份厚重的诗篇画卷，为苏州文化增添了绚烂的一笔。